Jack in Love

Der New Yorker Jack (Philip Seymour Hoffman) ist ein Typ, dessen Aussehen und Lebensweise alles andere als bürgerlich zu bezeichnen eine Untertreibung wären. Er ist Dauersingle, arbeitet als Fahrer beim Limousinen-Service seines Onkels (Richard Petrocelli) und lebt in einem kleinen Kellerapartment in dessen Haus. Seine große Leidenschaft gehört der Reggaemusik, melancholische Romantik fasziniert ihn. Seine Haare trägt er als rotblonden Rastaschopf, den er jedoch verschämt unter einer Wollmütze versteckt. Natürlich sehnt der schüchterne Jack sich nach Liebe. Aber wo soll ein Typ wie er schon eine Frau kennenlernen?
Sein Kollege und bester Freund Clyde (John Ortiz) und dessen attraktive Frau Lucy (Daphne Rubin-Vega) wollen das ändern. Zu gerne möchten sie Jack zu einer Freundin verhelfen. Also stellen sie einen Kontakt zu Lucys Arbeitskollegin Connie (Amy Ryan) her, einem hübschen Mauerblümchen, das mindestens so schüchtern ist wie Jack selbst. Tatsächlich scheint sich zwischen den beiden nach ersten Anlaufschwierigkeiten eine zaghafte Liebe zu entwickeln. Umgekehrt beginnt es in der vermeintlich harmonischen Ehe von Clyde und Lucy gewaltig zu kriseln. Bei einem Abendessen, zu dem auch Jack und Connie eingeladen sind, läuft die angespannte Situation auf aberwitzige Weise aus dem Ruder.