Eine gewisse Süße, die sich dennoch nicht in Zuckerwatte verwandelt, ist heutzutage schwer zu finden – "Wenn Träume fliegen lernen" gelingt dies jedoch. Vieles ist dabei den Schauspielern zuzurechnen: Johnny Depp zeigt sein Talent für sympathisch-verschrobene Charaktere in seiner Darstellung des Theaterautoren J. M. Barrie, der die Inspiration für sein neuestes Buch in vier lebhaften Jungs findet: den Söhnen der Witwe Sylvia Llewelyn Davies (Kate Winslet, die auf wundersame Art und Weise romantische Sehnsucht mit Vernunftdenken verbindet). Obwohl diese Freundschaft seine ohnehin bröckelnde Ehe gefährdet, verbringt Barrie endlose Stunden mit den Jungs und spielt mit ihnen Piraten oder Indianer – und langsam bilden sich in seinem Kopf die Elemente für Peter Pan. Die Beziehung zwischen Barrie und der Familie Llewelyn Davies bringt schließlich sowohl eine erfundene Welt als auch eine stille Rebellion gegen die verknöcherten Strukturen der Respektabilität mit sich, welche von Barries nachtragender Ehefrau (Radha Mitchell) und Sylvias Mutter (Julie Christie) verkörpert werden. Diese nette Albernheit hätte leicht schmalzig werden können, aber Depp und Winslet – ebenso wie der Filmneuling Freddie Highmore als einer der Jungs – bleiben mit beiden Beinen auf der Erde, während ihr Blick in ihre Träume abschweift. Dustin Hoffman (der in Hook, einem anderen Peter-Pan-Film mitspielt) liefert zudem eine komisch-barsche Rolle als leidgeprüfter Theaterproduzent.